Puoi usare una variabile vettoriale di tipo String[ ].
Faccio un esempio breve e semplicissimo:
Private ss As New String[] ' Deve essere Globale ! '
Public Sub Button1_Click()
' Cancella il testo sinora presente nella "TextArea":'
TextArea1.Clear
' Inserisce il nuovo testo all'interno del primo elemento (indice 0) del vettore di tipo String[ ].
' Inoltre, convertendo il risultato della funzione "Time" con la funzione "CStr()", ottieni anche un dettaglio al millisecondo !'
ss.Add(CStr(Date) & " " & CStr(Time) & Chr(10) & TextArea1.text, 0)
' Se sono state inserite oltre 5 stringhe, allora viene eliminata quella più vecchia,
' ossia quella posta nel 6° elemento (indice 5) della variabile vettoriale:
If ss.Count > 5 Then ss.Remove(5, 1)
' Unisce in un'unica stringa le distinte stringhe poste nei 5 elementi del vettore.
' E' anche uno stratagemma (...ricordalo !) per ottenere il ritorno di una Stringa da un vettore di tipo String[ ].
' Mostra il risultato all'interno della "TextArea":
TextArea1.text = ss.Join(Null, Null)
' Ci posizioniamo nuovamente in alto a sinistra della TextArea:'
TextArea1.Pos = 0
End